قبل أن يقابل كيت ميدلتون، وحتى بعد أن التقاها، كان الأمير ويليام يحظى بشعبية كبيرة لدى الفتيات، ولم يكن ليبادل هذا الود إلا بمثله، لكنه أخيراً تزوج من كاثرين واختارها لتسكن قلبه وقصره. تعرفوا إلى الفتيات اللائي كن ضيفات على الحياة العاطفية للأمير.
دافينا دكوارث تشاد
دافينا، من عائلة ثرية ونبيلة للغاية، التقاها وليام في محيط العائلة حتى عندما كان هو ودافينا أطفالاً، كان أبواهما يحلمان بحفل زفاف في المستقبل. ذهب معها وليام في رحلة بحرية على متن يخت في عام 1999، وقضيا الكثير من الوقت بمفردهما، ولكن لم تحدث المعجزة - فقد ظل كل منهما يحمل مفتاح قلبه وتحطمت أحلام الوالدين. تزوجت دافينا قبل وليام وهي الآن متزوجة وسعيدة ولديها ابنتان.
روز فاركواري
رأى وليام روز لأول مرة في حدث أرستقراطي تقليدي – (صيد الثعالب)، حيث ينظم والدها هذه الرحلة السنوية للترفيه عن العائلة المالكة. تُعتبر روز أول حب قوي للأمير، لكن الفتاة نفسها لم تكن لديها مشاعر جادة تجاه وريث العرش البريطاني، على الرغم من المستقبل المغري.
روز، التي كانت تغني منذ الطفولة، تحلم بأن تصبح مغنية لم تكن تطمح إلى أن تكون ضمن العائلة المالكة على الإطلاق. بدت روز وكأنها دمية، لكنه اتضح أنها ذكية للغاية وأدركت بسرعة - إما قصر أو مغنية، واختارت الأخيرة (فتاة عصرية).
استمرت العلاقة بينها وبين الأمير صيفاً واحداً فقط في عام 2000. كان وليام قد أنهى دراسته لتوه، بعدها غادرته روز لمتابعة حياته المهنية في أميركا، تاركة وريث العرش وحده.
أرابيلا موسغريف
كانت أرابيلا موسغريف، رئيسة العلاقات العامة في دار الأزياء غوتشي، والتي التقاها الأمير في مباراة بولو عام 2001. في البداية انبهر وليام بشخصية أرابيلا غير العادية، وأصبحا صديقين، وربما أكثر، لم يبقَ العشق طويلاً - ذهب وليام إلى الجامعة في مدينة أخرى، حيث كان عليه أن يقابل زوجته المستقبلية، وبقيت أرابيلا في لندن. ودعيت لاحقاً إلى حفل الزفاف الملكي.
أوليفيا هانت
في سبتمبر 2001، وصل الأمير وليام البالغ من العمر 19 عاماً، إلى سانت السلفادور، حرم جامعة سانت أندروز في أسكتلندا. تم الترحيب بالطالب الجديد بفخامة تليق به بالطبع، ليس كل يوم يأتي حفيد الملكة والوريث المباشر للدراسة،
باستثناء أنه أعزب ووسيم للغاية. تكون حلف من المعجبات على الفور حول الأمير، ومن بينهن خص وليام فتاة واحدة، أوليفيا، ابنة طبيب لندن الشهير.
بالمناسبة، كانت أوليفيا هي التي قدمت وليام لأفضل صديق له في المستقبل ويليام فان كوتسيم ثم بدأت العلاقة بين الأمير وأوليفيا تتطور بسرعة بسبب حبيبته، غاب الأمير حتى عن مسابقة الجمال في الجامعة، حيث شاركت كيت ميدلتون في استعراض، لذا ربما لم يتم الاجتماع المصيري بينهما آنذاك. لكن قابلها لاحقاً بعد بضعة أشهر في عرض أزياء خيري، حيث تألقت كيت بفستان أسود شفاف، وتغير مستقبل الأمير العاطفي معها كلياً.